news 2026/6/15 21:45:17

UDP-α-L-鼠李糖二钠盐:糖基化研究的关键核苷酸糖底物 30174-43-7

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张小明

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UDP-α-L-鼠李糖二钠盐:糖基化研究的关键核苷酸糖底物 30174-43-7

UDP-α-L-鼠李糖二钠盐(Uridine 5’-(beta-rhamnopyranosyl diphosphate) disodium salt)是糖生物学与合成生物学领域中一类至关重要的活性糖供体分子。作为Sugar Nucleotides家族的核心成员之一,其在多种生物合成途径中扮演着不可替代的角色,是深入研究糖基化过程、开发新型生物活性分子的基础原料与关键工具。

化学信息
化学名称: 尿苷-5’-二磷酸-α-L-鼠李糖二钠盐
通用名: UDP-α-L-鼠李糖二钠盐
化学式: C15H24N2O16P2
分子量: 550.3 g/mol
CAS号: 30174-43-7
分类: Sugar Nucleotides

结构特点
UDP-α-L-鼠李糖二钠盐的结构汇聚了功能模块化的精髓:
• 高能糖苷键: 分子由尿苷-5’-二磷酸(UDP)与α-构型的L-鼠李糖通过焦磷酸键连接而成。这种连接形成了一个“高能”糖基供体,为糖基转移酶催化的反应提供了驱动力。
• 独特的糖基单元: 其所携带的L-鼠李糖(6-脱氧-L-甘露糖)是一种在自然界中广泛存在但结构特殊的6-脱氧己糖。该糖基的甲基特性及L-构型,对许多天然产物的生物活性、溶解性及识别特异性具有决定性影响。
• 水溶性优势: 其二钠盐形式显著提升了在水相缓冲体系中的溶解性与稳定性,便于在体外酶学反应或细胞培养体系中直接应用。

主要应用与优势

  1. 糖基化生物合成研究的必需底物
    在多种生物体内,UDP-α-L-鼠李糖是L-鼠李糖基转移酶(Rhamnosyltransferases)的唯一或主要糖基供体。这些酶负责将鼠李糖基精准地转移到特定的受体分子(如多糖、蛋白质、类黄酮、抗生素等)上。该化合物是体外研究此类酶的反应机制、动力学参数和底物特异性的标准化底物。
  2. 复杂天然产物与药物类似物合成的基石
    许多具有重要生物活性的天然产物(如植物次级代谢产物、细菌荚膜多糖、某些糖苷类抗生素)的合成均依赖于L-鼠李糖的修饰。通过化学-酶法合成策略,以UDP-α-L-鼠李糖为前体,能够高效、区域和立体选择性地制备这些难以通过传统化学方法合成的复杂糖缀合物,为药物发现和结构优化提供多样化的化合物库。
  3. 细菌细胞壁与多糖生物合成研究的关键因子
    在多种病原菌中,L-鼠李糖是细胞壁O-抗原或荚膜多糖的重要组成部分,对于细菌的生存力、毒力和免疫逃逸至关重要。研究其生物合成途径,特别是依赖UDP-α-L-鼠李糖的步骤,有助于揭示新的抗菌靶点,为开发新型抗菌策略提供分子基础。
  4. 糖工程与细胞表面重塑的工具分子
    在合成生物学领域,该化合物可用于工程化改造细胞的糖基化途径,在细胞表面引入特定的鼠李糖修饰。这对于研究糖类在细胞识别、信号传导和免疫反应中的作用,乃至开发基于糖类标志物的诊断或治疗型细胞产品具有潜在价值。

结语
UDP-α-L-鼠李糖二钠盐远不止是一个简单的代谢中间体。它是连接基础糖科学与应用生物技术的一座桥梁,从解析生命过程中精细的糖基化密码,到驱动创新药物与生物材料的理性设计,其价值贯穿于从基础研究到产业应用的全链条。作为Sugar Nucleotides的关键一员,它持续助力科研人员探索并驾驭糖类分子的巨大潜力。

以上资料由凯森斯生物小编提供,仅用于科研

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